Em 22 de abril de 1500, a frota portuguesa de Pedro Álvares Cabral avistou as Serras Baixas no atual município de Itamaraju (atual cadeia de montanhas o qual está inserido o Monte Pescoço. Em 1860, a região, habitada pelos índios pataxós, passou a atrair diversos exploradores para a atividade de extração de madeira, facilitada pelo acesso pelo Rio Jucuruçu, navegável por mais de cinquenta quilômetros em linha reta se medidos por terra, paralelamente ao curso do rio, para pequenas embarcações.
Por volta de 1895, a atual cidade de Itamaraju nascia de um povoado denominado Dois Irmãos, em louvor aos Padroeiros Cosme e Damião. Durante a Guerra do Paraguai, ali se esconderam alguns desertores, levando a localidade a receber o topônimo de Escondido. Tinha uma pequena rua, tortuosa (atual 5 de outubro) com menos de 150 casas, inclusive barracos, na sua maioria construídos de taipas, cobertas com telhas de tabica, palha, de tijolos e telhas de barro.
Itamaraju, anteriormente denominado Vila do Escondido, que seria fundado em 10 de maio de 1961 e se tornaria emancipando através da Lei Estadual n.º 1.509 de 5 de outubro de 1961, foi impulsionado com a febre do comércio de jacarandá, e o crescente preço do cacau, mas também fazendas de pecuária e muitos emigrantes que muito contribuíram para o desenvolvimento e aspecto urbano da cidade.
A época foi construindo o campo de pouso para pequenos aviões onde atualmente é a Praça 2 de julho, e realizadas ainda as aberturas de estradas para os povoados do Farol (atual Pirajá), Futuca (atual Piragi), Arraial do Almeida (atual São Paulinho), além dos melhoramentos na estrada Guarany-Rio Chay e Prado-Itamaraju, com os desvios das ladeiras da Atividade para o Tururim e do Ribeirão para mais acima, assim como limpeza periódica do Rio Jucuruçu.
Nos idos dos anos 1980 Itamaraju recebeu o título de Princesinha do Extremo Sul ancorado na força do cacau, gado, e posteriormente o café. Esse período marcado por grandes construções como a feira da cidade baixa, o Estádio Municipal Juarez Barbosa casa da seleção de Futebol de Itamaraju Tri Campeã do Campeonato Intermunicipal, os Colégios Municipais Reitor Edgard Santos e Centro Educacional de Itamaraju.
